Es activo militante a favor de las causas sociales. Una de sus mayores preocupaciones es el cuidado del medio ambiente. Ha manifestado su simpatía por el Partido Demócrata de Estados Unidos y su disconformidad con el gobierno de George Bush (en 2004 viajó por varios estados dando discursos sobre los daños climáticos que ese gobierno había causado).
Es amigo de personalidades como Brad Pitt,Will Smith,Zac Efron,Martin Scorsese, Kate Winslet, Johnny Depp, Tobey Maguire (son amigos desde niños y Leonardo es padrino de la hija de Maguire), Mark Wahlberg, etc.
Actualmente es pareja de la modelo israeli Bar Refaeli. Antiguamente lo fue de Gisele Bündchen, Vanessa Hyden y Kristen Zang.
Sus filmes favoritos son las tres partes de El Padrino.
Cuando Kate Winslet gano dos Globos de Oro (uno como mejor actriz dramática en Revolutionary Road y otro como mejor actriz de reparto en The Reader) el 11 de enero de 2009, dijo entre lágrimas: «Leonardo, gracias, no tienes ni la menor idea de cuánto te amo y de cuánto te he amado estos trece años!. Tu actuación es simplemente brillante». Los hijos de Kate, Mia y Joe, lo llaman "tío Leo".
Cuando Martin Scorsese gano finalmente su Oscar como Mejor Director por The Departed, le agradeció su participación en la película y elogió su talento, mientras Leonardo miraba, sumamente emocionado, desde la primera fila.
Fue la primera opción para protagonizar el film El buen pastor, dirigida por Robert DeNiro, pero por cuestiones de tiempo, no pudo participar en ella y el papel quedo en manos de Matt Damon, su compañero en The Departed.
A su vez, DeNiro ha dicho que Leonardo es su actor favorito actual, junto a Matt Damon y Sean Penn.
Respetables celebridades del séptimo arte como Robert De Niro, Jack Nicholson, Al Pacino, Dustin Hoffman, Sean Penn, Daniel Day-Lewis, Robert Duvall o Anthony Hopkins han señalado a DiCaprio como uno de los actores más talentosos de Hollywood.
Participó del acto de asunción del presidente estadounidense Barack Obama.
Ha dicho que si bien como todos los actores de cine le gustaría ganar un premio Oscar, no piensa en ello cuando escoge sus películas, y que no le preocupa realmente si no consigue una nominación. A la vez, en 1998, cuando se realizó la ceremonia de la Academia decidió no asistir aunque su película de aquel entonces (Titanic) fuera la favorita (y luego más premiada), pues no recibió la nominación como Mejor Actor.
DiCaprio es el favorito para interpretar al Capitán América en la película The First Avenger: Captain America (2011).
El 6 de agosto de 2008, la abuela materna de DiCaprio, Helene Indenbirken, falleció a los 93 años de edad, finalizando así las vacaciones que disfrutaba en la isla de Ibiza para asistir al entierro ocurrido en Alemania.